Jako szef firmy był bezwzględny: zainstalował kamery we wszystkich pomieszczeniach i zwolnił ponad jedną trzecią pracowników
Po upadku Związku Radzieckiego posiadanie banku było wielkim atutem. Menatep zdołał za własne i cudze pieniądze szybko wykupić pewną liczbę tanich przedsiębiorstw, głównie dzięki prywatyzacji czekowej. Chodorkowski był jednym z pierwszych Rosjan, którzy zdali sobie sprawę z jej potencjału. Warunkiem sukcesu były śmiałość i bezczelność, a Chodorkowskiemu nie brakowało ani jednej, ani drugiej cechy. Tak jak inni oligarchowie przedsiębiorcy działał w wyjątkowej strefie bezprawia, gdzie zatarła się granica między legalnością a korupcją, a nawet poważniejszymi kryminalnymi działaniami. Gazety, pisząc o baronach rabusiach, miały na myśli takich jak Chodorkowski.
W 1995 r. na jednej z największych aukcji zastawnych Chodorkowski przejął kontrolę nad spółką naftową Jukos. Jako szef firmy był bezwzględny. Zainstalował kamery we wszystkich pomieszczeniach, żeby mieć pracowników na oku, i zwolnił ponad jedną trzecią z nich, uznawszy, że nie pracują tak ciężko, jak uważał za stosowne. Dla pracowników zmiany okazały się bezlitosne, ale odniosły skutek. Po radykalnych działaniach mających na celu zwiększenie wydajności - lecz także dzięki ponaddwukrotnemu wzrostowi cen ropy - wartość spółki poszybowała w górę.
Wkrótce Chodorkowski przestał nosić stare flanelowe koszule i okulary w radzieckim stylu. Jako najjaśniejsza gwiazda na finansowym firmamencie Rosji na początku pierwszej dekady XXI wieku zaczął nagle paradować w szytych na miarę włoskich garniturach i perorować na temat praw mniejszości oraz przejrzystego prowadzenia ksiąg. Bardzo się starał, by zatrzeć dawny wizerunek barona rabusia.
Mimo ogromnego majątku zachował bezpretensjonalne obyczaje i wyzbywał się stopniowo agresywnych metod, dzięki którym zyskał swoją pozycję. Jednocześnie uczył się wykorzystywać siłę polityczną, jaką dało mu bogactwo. Przejął kontrolę nad swoją kryszą, a na początku pierwszej dekady XXI wieku napomknął, że ma na swoich listach płac stu deputowanych do Dumy, gotowych głosować zgodnie z jego instrukcjami.
W wywiadzie udzielonym u szczytu kariery w 2003 r. powiedział, że jest zbyt młody, by pamiętać, jak źle skończyli ci, którzy wykorzystywali okres przejściowej liberalizacji w latach 60. - tak zwanej odwilży Kosygina - kiedy też można było robić pieniądze w prywatnym biznesie. Śmiejąc się, dodał: "Nie mogę tego pamiętać! Byłem za młody! Poszedłem więc na całość!". Miał się jednak boleśnie przekonać, że historia lubi się powtarzać. Problemy zaczęły się w 1999 r., kiedy anonimowy Menatep, zarejestrowany w Gibraltarze i podający jako adres numer skrytki pocztowej, został oskarżony o pomoc w wyprowadzeniu za granicę państwowych pieniędzy o równowartości kilku miliardów dolarów przez American Bank of New York. Amerykanie odnotowali, że "kagiebowska operacja prania zdefraudowanych pieniędzy przechodziła przez Menatep Chodorkowskiego, będący fasadą pod nadzorem KGB". Skandal ten nazwano Kremlingate, ale nikogo nie oskarżono.
Choć Bieriezowski i Gusiński musieli z podkulonym ogonem uciec z kraju, Chodorkowski przejawiał coraz większe ambicje polityczne. W 2001 r. założył fundację Otwarta Rosja, mającą realizować projekty filantropijne. Wkrótce pojawiły się jednak pogłoski, że płaci miliony dolarów różnym partiom opozycyjnym, w tym partii komunistycznej. Poważnie zanosiło się na to, że w 2004 r. wystartuje w wyborach prezydenckich.
W 2002 r. Chodorkowski nawiązał bliższe kontakty z ExxonMobil i ChevronTexaco, próbując znaleźć dla Jukosu zagranicznych inwestorów. Krążył między Rosją a Wschodnim Wybrzeżem Stanów Zjednoczonych, gdzie spotykał się z różnymi osobistościami - od szefów korporacji po prezydenta. "Pana aparat urzędniczy roi się od łapówkarzy i złodziei", powiedział autorytatywnym tonem do Putina wiosną 2003 r. Dla prezydenta mogła być to kropla, która przepełniła czarę.