Zakochał się w niej, kiedy pomagał złagodzić wyrok, jaki dostała za rozprowadzanie narkotyków.
Większą uwagę przyciągały przedsięwzięcia medialne Lebiediewa. W 2007 r. zaczął wydawać gazetę "Moskowskij Korriespondent", będącą w znacznym stopniu orężem w przeciągającym się konflikcie z Łużkowem. Pismo wpadło w kłopoty, kiedy w kwietniu 2008 r. na jego łamach ukazała się wiadomość o tym, że Putin się rozwodzi, żeby poślubić 25-letnią gimnastyczkę Alinę Kabajewą. Redaktor naczelny stracił pracę, a niedługo potem gazetę zamknięto (coś było jednak w tej plotce, ponieważ w czerwcu 2013 r. zdumieni rosyjscy telewidzowie usłyszeli z ust samego prezydenta i jego żony Ludmiły, że po 30 latach się rozwodzą. W kwietniu 2014 r. prawnie sfinalizowano ich rozstanie. Nie ustają też medialne plotki na temat ślubu prezydenta z młodszą od niego o 30 lat piękną byłą gimnastyczką Aliną Kabajewą, która od lutego 2014 r. pokazuje się z obrączką na palcu. Serwisy prasowe opublikowały fotografię Putina w obrączce podczas spotkania z ministrem obrony Egiptu, ale zdjęcie to szybko wycofano. Spekuluje się też, o czym pisał m.in.
plotkarski "The New York Post", że Kabajewa jest matką dwojga dzieci prezydenta Rosji, syna i córeczki).
Lebiediew zwrócił wzrok na zachód. W styczniu 2009 r. kupił za jednego funta zadłużony angielski dziennik "The Evening Standard". Oświadczył, że ma zamiar wykorzystywać gazety, żeby "pomagać Putinowi w walce z korupcją", ale powszechnie podejrzewano, że używa ich do własnych celów. Rzeczywiście, pomimo zadeklarowanych zamiarów Lebiediew okazał się coraz bardziej krytyczny wobec Rosji Putina. W kręgu oligarchów była to odosobniona postawa. Podczas kryzysu finansowego w latach 2008-2009 uznał, że przyjęta przez Putina strategia ożywienia gospodarki opiera się na nagradzaniu kilku jednostek i doprowadzi do nasilenia korupcji. W konsekwencji "setki milionów dolarów zostaną zmarnowane albo ukradzione ze skarbu państwa". Zapytany o to, jakich reakcji się spodziewa na swoje krytyczne uwagi, odparł: "Tylko media mogą interweniować. Nie sądzę, że Putin będzie zadowolony, ale co może zrobić? Nie ma żadnego planu, a jako szef rządu robi złą robotę".
Od otwarcia "Nowoj Gaziety" Lebiediew starał się zrobić wrażenie oświeconego intelektualisty. Poza zajmowaniem się polityką i biznesem przeznaczał pokaźną część swojego majątku na cele kulturalne i dobroczynne, popularyzując to na swoim sumiennie prowadzonym i często uaktualnianym blogu. Oceniano, że w 2010 r. były to dwa mld dolarów. W 2009 r. 22-letnia fotomodelka Jelena Pierminowa (na zdjęciu) urodziła syna 50-letniemu biznesmenowi. Zakochał się w niej rok wcześniej, kiedy pomagał złagodzić wyrok, jaki dostała za rozprowadzanie narkotyków. Pierminowa jest teraz żoną Lebiediewa i mają troje dzieci.