Rajmund Kaczyński był inwigilowany przez bezpiekę, w domu był podsłuch
Mimo przystąpienia dopiero w 1976 r. do Związku Bojowników o Wolność i Demokrację Rajmund Kaczyński nie został, jak wielu byłych żołnierzy AK, awansowany na wyższy stopień oficerski. W okresie PRL nie potwierdzono także odznaczeń przyznanych mu przez dowództwo AK. Awans na porucznika otrzymał dopiero 30 kwietnia 2001 r. na mocy decyzji ministra obrony narodowej Bronisława Komorowskiego. Kaczyński był natomiast inwigilowany przez bezpiekę. Z zapisów kartotecznych Służby Bezpieczeństwa wynika, że od 13 lipca 1955 r. pion śledczy Ministerstwa Bezpieczeństwa Publicznego prowadził przeciwko niemu działania w ramach sprawy ogólnoinformacyjnej o numerze 1059. Podstawą zainteresowania bezpieki była służba Kaczyńskiego w AK. Departament III MSW zainteresował się nim powtórnie w późniejszych latach, ale głównie ze względu na działalność polityczną synów. W mieszkaniu Kaczyńskich przy ul. Pochyłej 8/12 zainstalowano tzw. podsłuch pokojowy.
Również pion paszportowy kontrolował Rajmunda w związku z wyjazdami za granicę. Z ewidencji paszportowej SB wynika, że kilkakrotnie wyjeżdżał: prywatnie, na zaproszenie stryjecznej siostry do Angli w 1961 i 1966 r. oraz służbowo, w 1962 r. przebywał krótko w Belgii, Holandii i RFN, a także kilka dni w Libii (1966 r.) i w Mińsku w ZSRR (1977 r.). Niestety nie zachowały się akta paszportowe Rajmunda, a przynajmniej do tej pory nie odnaleziono ich w archiwum IPN. Dotyczy to również Jadwigi, która dwukrotnie wyjeżdżała do Anglii (1961 i 1965 r.) oraz do Austrii (1984 r.). Jak stwierdza Cenckiewicz, informacje pochodzące z akt SB stoją w sprzeczności z ustaleniami Cezarego Łazarewicza zawartymi w jego artykule na ten temat w "Newsweeku".