Gorący romans z aktorką
Minister lubi przypominać, że zanim poznał Anne Applebaum, połączył go romans ze znaną hollywoodzką aktorką Olivią Williams (zagrała jedną z głównych ról w filmie "Wysłannik przyszłości" u boku Kevina Costnera, "Szóstym zmyśle" razem z Bruce'em Willisem czy w "Autorze widmo" Romana Polańskiego). Ten związek trwał cztery lata. Dla obojga kochanków to było uczucie od pierwszego wejrzenia. Poznali się na przyjęciu urodzinowym w Oksfordzie, a ponownie spotkali się po wielu latach, z okazji 50. urodzin Sikorskiego. Williams wspominała w wywiadzie dla "Vivy", że przyszły polski szef MSZ był jedynym znanym jej mężczyzną, który witając się z kobietą "strzelał obcasami i szarmancko skłaniał głowę".
Williams była wówczas 17-letnią dziewczyną, planowała karierę aktorską. On był studentem ostatniego roku brytyjskiej uczelni. "Wtedy myślałam: Nie chcę niczego więcej, tylko być z tobą wszędzie, gdziekolwiek byś nie pożeglował, gdzie byś się nie udał" - wspominała swoje zauroczenie Sikorskim. Przyznawała, że dawny związek z Radosławem Sikorskim był ważnym etapem w jej życiu i pod wieloma względami ją ukształtował. Pochodzącej z rodziny o lewicowych poglądach dziewczynie Sikorski opowiadał o komunizmie i wojnie z ZSRR w Afganistanie. Para wspólnie wybrała się nawet do tego ogarniętego wojną kraju.
Młody Radosław Sikorski dał się już wtedy poznać ze swojej ambicji i silnego charakteru. Jak jednak zastrzegała aktorka był przy tym romantykiem. "Żartował na przykład, że wróci do Warszawy na 'biały koniu'" - wspominała. Nie ukrywał przy tym nigdy swoich konserwatywnych i antykomunistycznych poglądów. Zaraz po studiach wybrał się do Afganistanu, w którym toczyła się wojna z ZSRR, bo jak twierdzi aktorka "chciał dołożyć Sowietom, aż do zwycięstwa".
"Nadeszło to niezwykłe lato 1989 r. Miałam 21 lat, dopiero po szkole aktorskiej. Radka port docelowy był tutaj. Musiał wrócić do Polski" - mówiła. Para wybrała się jeszcze wspólnie do Polski, odwiedziła rodzinną Bydgoszcz i zrujnowany dworek w Chobielinie. Wspólnie zaczęli snuć plany remontu rezydencji i urządzenia jej wnętrz. Ostatecznie Williams nie została jednak Panią na Chobielinie. Sam minister Sikorski w książce "Strefa zdekomunizowana" napisał po latach, że Olivia Williams była jego pierwszą, wielką miłością. Tłumaczył, że rozdzieliła ich historia, a gdyby nie to, "mógłby dzisiaj całymi dniami leżeć w hamaku przy basenie i popijać koktajle!".