Richard Holbrooke - człowiek, który nie przegrywa
Richard Holbrook to waszyngtoński wyjadacz. Jest jednym z czołowych dyplomatów amerykańskich. To on negocjował układ z Dayton, kończący wojnę z Bośnią. Cieszy się opinią człowieka, który nie przegrywa. Były wiceszef dyplomacji USA, Strobe Talbot mówił o nim: "Richard Holbrooke jest jak dyplomatyczna bomba wodorowa".
Obama mianował go specjalnym wysłannikiem do Afganistanu i Pakistanu już kilka dni po objęciu urzędu prezydenta. Holbrooke bywał tam wielokrotnie. Pierwszy raz w 1971 r., gdy włóczył się po kraju z plecakiem. Od 2006 do 2008 roku bezpośrednio obserwował, co się dzieje w Afganistanie. Jeździł po kraju, rozmawiał ze studentami medres, eks-talibami oraz nowymi władzami. Dziś w imieniu prezydenta USA prowadzi rozmowy z władzami cywilnymi, dowództwem wojskowym oraz służb specjalnych. Na Pakistańczykach stara się wymusić zerwanie z talibami. Prezydenta Afganistanu próbuje skłonić do ukrócenia korupcji, a amerykańskim wojskowym przypomina, że najważniejsze są cele polityczne, a nie militarne.
Holbrooke miał kiepskie relacje z gen. McChrystalem. W artykule "Runaway General" wojskowy krytycznie i z pewną dozą pogardy miał się wyrażać o wysłanniku Obamy. To m.in. za te słowa McChrystal został odwołany z urzędu.