Uczestnik obrad Okrągłego Stołu
Mazowiecki uczestniczył w negocjacjach poprzedzających Okrągły Stół, jak wskazuje prof. Andrzej Friszke, bronił zwłaszcza zasady, że zalegalizowanie NSZZ "Solidarność" jest warunkiem porozumienia w innych sprawach. Ostatecznie władze ten warunek przyjęły. Przy Okrągłym Stole był współprzewodniczącym zespołu do spraw pluralizmu związkowego i koordynatorem pracy zespołów negocjacyjnych opozycji. Tak o udziale Mazowieckiego w obradach Okrągłego Stołu mówił po latach Jan Rokita: "Z mojego punktu widzenia Wałęsa, Geremek i Mazowiecki odnieśli niewyobrażalny sukces. Wszystkie moje wcześniejsze zastrzeżenia i wątpliwości - przynajmniej na pewien czas - kompletnie prysły. Stałem się wtedy i pozostaję do dziś nieustannym chwalcą Okrągłego Stołu". Wskazywał, że większość ówczesnych krytyk linii Geremka i Mazowieckiego wymierzona była właśnie w koncepcję udziału "Solidarności" w wyborach. Radykałowie uważali, że w ten sposób "Solidarność" wsiąknie w system. Rokita od początku nie podzielał takiego spojrzenia.
Od wiosny 1989 r. znów był naczelnym redaktorem "Tygodnika Solidarność", ale do sejmu nie kandydował. Rokita opisuje animozje między Geremkiem i Mazowieckim: "Co jest pewne - to to, że Mazowiecki coraz bardziej żył w cieniu Geremka i irytowało go to niebywale. Całkiem słusznie obawiał się, że po wejściu "Solidarności" do sejmu Geremek zostanie kanclerzem miłościwie panującego Wałęsy, Michnik stworzy tubę propagandową nowego obozu politycznego, a Kuroń będzie jego trybunem ludowym. Dla niego istotnie mógł pozostać drugi plan".