Przełomowa pielgrzymka do Ziemi Świętej
W marcu 2000 roku nastąpiło przełomowe wydarzenie pontyfikatu Jana Pawła II. Papież udał się na pielgrzymkę do Ziemi Świętej. Najważniejszym momentem tej podróży była modlitwa Jana Pawła II pod Ścianą Płaczu, zewnętrznej ściany Drugiej Świątyni Żydowskiej zniszczonej przez Rzymian w 68 roku n.e. Zgodnie z tradycją żydowską włożył kartkę z zapiskiem w szczelinę ściany. Na papierze napisał: "Boże naszych Ojców, wybrałeś Abrahama i jego potomków, aby Imię Twoje zwiastowali narodom; jesteśmy głęboko zasmuceni zachowaniem się tych, którzy w różnych okresach historii sprawiali cierpienia tym Twoim dzieciom i, prosząc o przebaczenie, pragniemy zaangażować się w prawdziwe braterstwo z narodem przymierza".
Nie był to pierwszy tak znaczący gest w stosunku do wyznawców judaizmu. 13 kwietnia 1986 roku, jako pierwszy papież odbył wizytę w synagodze, odwiedził wtedy Wielką Synagogę w Rzymie, a w okresie Wielkiego Jubileuszu 2000 roku dokonał wyznania win Kościoła, m.in. w stosunku do Żydów.
Ojciec Święty modli się przed Ścianą Płaczu w Jerozolimie 26 marca 2000 roku.