Headleyowi postawiono zarzuty m.in. spiskowania w celu przeprowadzenia zamachów bombowych w miejscach publicznych w Indiach, planowania morderstw i okaleczeń ludzi w Indiach i Danii, a także udzielania wsparcia materialnego zamachowcom.
Według ministerstwa sprawiedliwości USA, na ponad dwa lata przed atakami w Bombaju 49-letni Headley prowadził obserwację potencjalnych celów zamachowców. Oskarżyciele twierdzą, że od 2006 roku kilka razy podróżował do Bombaju, gdzie fotografował i nagrywał na wideo niektóre miejsca zaatakowane później przez zamachowców.
Wyniki swoich obserwacji przekazywał dalej w czasie podróży do Pakistanu. Na początku 2008 roku kilka razy popłynął łodzią do portu w Bombaju - wynika z dokumentów sądowych resortu. W listopadzie 2008 roku zamachowcy także dotarli do Bombaju łodzią.
Urodzony w USA i wychowany w Pakistanie Headley oskarżany jest o to, że był szkolony przez rebeliantów z ugrupowania Lashkar-e-Taiba, obwinianego o przeprowadzenie zamachów w Bombaju.
W październiku tego roku Headley oraz 48-letni Tahawwur Rana, obywatel kanadyjski urodzony w Pakistanie, zostali aresztowani i oskarżeni o przygotowywanie zamachu terrorystycznego na redakcję duńskiego dziennika "Jyllands-Posten". Gazeta w 2005 roku opublikowała karykatury Mahometa, co wywołało ostrą odpowiedź w świecie muzułmańskim.
Od chwili aresztowania Headley współpracował z władzami zarówno w sprawie dotyczącej planowania spisku w Danii, jak i udziału w zamachach w Indiach.
W atakach w Bombaju w listopadzie 2008 roku zginęło ponad 160 osób, w tym sześciu Amerykanów.
