Zapraszał do swego gabinetu w późnych godzinach wieczornych różne kobiety
Piasecki był wprawdzie gorliwym katolikiem, ale jego życie osobiste daleko odbiegało od wzorców propagowanych przez Kościół. Wódz miał dużą słabość do płci pięknej, nie rozgraniczał przy tym spraw zawodowych i osobistych. Niektórzy uważali nawet, że jego główną metodą działania było umiejętne posługiwanie się kobietami, co - jeśli się weźmie pod uwagę romans z "Krwawą Luną" - wydaje się całkiem bliskie prawdy. Jeszcze w czasie wojny nawiązał równoczesny romans ze swoimi łączniczkami, siostrami Janiną i Barbarą Kolendo. Po wyjściu z więzienia związał się z siostrą Ryszarda Reiffa, Danutą, by niedługo później niespodziewanie ogłosić swoje zaręczyny z Barbarą Kolendo. Poślubił ją w marcu 1949 r., co jednak nie wpłynęło na zmianę jego obyczajów.
Nadal utrzymywał stosunki intymne z Janiną, miał również romans z rodzoną siostrą swojej pierwszej żony Barbarą Kopeć i jej kuzynką Izabellą. Powrócił również na pewien czas do siostry Reiffa, Danuty, nie zwracając uwagi na fakt, że w międzyczasie wyszła ona za mąż. Można odnieść wrażenie, że ładne kobiety robiły karierę w stowarzyszeniu przez łóżko wodza. Według opinii jego współpracowników kochankami Piaseckiego miały być Teresa Englert (dyrektor Domu Wydawniczego PAX), Marta Englert (przypadkowa zbieżność nazwisk - zastępca dyrektora Biura Usług PAX) oraz inne jego podwładne, czyli Janina Myszkowska i Teresa Karska. Bolesław skutecznie uwodził również partnerki swoich współpracowników, a radca prawny PAX-u mecenas Bolesław Myszkowski rozwiódł się z żoną z powodu jej romansu z wodzem.
"Gdy jeździliśmy do Berlina na zjazdy wschodniego CDU - wspominał jeden z ówczesnych członków PAX-u - Piasecki zawsze miał broń i nigdy nie chciał chodzić do sektora zachodniego, a nie było jeszcze wtedy muru. Więc ja chodziłem i robiłem mu sprawunki, między innymi damskie, i potem widziałem, które kobiety noszą te ciuszki". Słabość do Piaseckiego przejawiały również damy reprezentujące odmienny światopogląd, co Bolesław skrzętnie wykorzystywał. Nigdy bowiem nie miał oporów przed łączeniem seksu z polityką. "Piasecki, wykorzystując swoje powodzenie u kobiet, docierał do interesujących go osób - pisano w opracowaniu dla MSW z 1986 r. - Tak było na przykład w przypadku wyżej wymienionej Magdaleny Myszkowskiej oraz Stanisławy Zając, żony kierownika Wydziału Administracyjnego KC PZPR".
Wódz podobał się paniom, nie każda jednak wielbicielka dostąpiła zaszczytu romansowania z nim. Stało się to przyczyną tragedii, która odbiła się głośnym echem w środowisku PAX-u. Otóż zakochana w Piaseckim jedna z jego sekretarek Andrea Tonchu popełniła samobójstwo. Zdesperowana kobieta przed śmiercią napisała list, w którym wyjaśniła motywy swojego czynu. "Jedna z popołudniowych sekretarek Piaseckiego, Zatońska - pisano we wspomnianym opracowaniu dla MSW - określiła siebie jako 'bajzel-mamę', gdy opowiadała, że Piasecki zapraszał do swego gabinetu w późnych godzinach wieczornych różne kobiety, z którymi przebywał dłuższy czas, zakazując Zatońskiej wpuszczania w tym czasie do siebie kogokolwiek, nawet spośród najbardziej zaufanych osób, jak Reiff, Hagmajer, Przetakiewicz".
Zadziwiające, że przy takim trybie życia Bolesław znajdował czas na regularne współżycie małżeńskie. Barbara urodziła mu bowiem aż pięcioro dzieci, zajmując się jednocześnie dwoma synami męża z pierwszego małżeństwa.